温格成为足总杯历史上最成功的主教练不仅源于他在这项赛事中的取得的卓越成绩，更是因为他对阿森纳俱乐部的深厚贡献。自1996年接任以来，温格率领阿森纳多次闯入足总杯的决赛，并在其执教期间共夺得7个冠军，超过了任何一位主教练的纪录。他的成功不仅是对球队在足总杯中的绝佳表现，更是对他个人指导和领导能力的充分肯定。温格以他的卓越战术和对青年球员的培养闻名于世，他的成功是足总杯历史上的一个里程碑。

足总杯自从1872年创办以来诞生过许多成功的球队，在这些球队中也成就了许多伟大的教练。阿森纳传奇主帅阿尔塞纳温格毫无疑问是最成功的主教练，温格在带领阿森纳期间曾经7次夺得足总杯冠军。他在1998年赢得了他的第一个足总杯冠军，在2017年赢得了最后一个足总杯冠军，并且在一年后，结束了他辉煌的枪手生涯。这位法国人是英格兰足球的先驱，他的名字将永远与最古老的奖杯联系在一起。

排在温格身后的是一名英格兰远古时期的主帅乔治拉姆齐，他在19世纪末担任维拉的主帅，在那个时期也是阿斯顿维拉历史上最成功的时期。乔治拉姆齐同时也是维拉的球员，在他的球员生涯退役后他在 1887 年至 1924 年间带领维拉8次进入足总杯决赛并且6次夺冠。

另一位耳熟能详的主教练就是带领曼联在英格兰长达27年统治的功勋主帅弗格森，这期间他获得了5次足总杯冠军以及13个英超冠军。自从弗格森离开后曼联就开始走下坡路，不过曼联在弗格森下课后在2016年是拿过1次足总杯冠军的。

第四位主教练约翰尼克尔森也是英格兰早期的一名主帅，他带领谢菲尔德联赢得了4次足总杯冠军。谢菲联的4次冠军全是在他的带领下赢得的。分别是在1899年、1902年、1915年和1925年。